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题名: 12-(2,4-二硝基苯腙基)-8-羟基-7,8-二氢枞酸及其甲酯的合成及表征
其他题名: Synthesis and structure characterization of 12-(2,4-dinitro-phenylhydrazono)-
作者: 南京林业大学化学工程学院
广西民族大学化学与生态工程学院
黄道战
蓝虹云
蓝洁
钟亚萍
雷福厚
曾韬
关键词: 12-羰基-8-羟基-7,8-二氢枞酸
苯腙
合成
结构表征
发布日期: 2010-05-15
出版者: 南京林业大学学报(自然科学版)
出处: 南京林业大学学报(自然科学版),2010,03:20-24
摘要: 利用松脂制备的2-氨基-2-甲基丙醇左旋海松酸盐进行光敏氧化反应,合成左旋海松酸跨环过氧化物丁醇胺盐,经酸化、异构化、酯化等步骤得到12-羰基-8-羟基-7,8-二氢枞酸(5a)及其甲酯(5b);研究5a和5b与2,4-二硝基苯肼的缩合反应,利用紫外-可见吸收光谱、红外吸收光谱、元素分析仪、1H和13C核磁共振谱对反应产物进行结构表征。结果表明,在浓硫酸催化作用下,5a和5b与2,4-二硝基苯肼发生缩合反应,生成新的化合物12-(2,4-二硝基苯腙基)-8-羟基-7,8-二氢枞酸(6a)及其甲酯(6b);6a和6b存在一个较大π电子共轭体系,其分子结构较稳定。Abstract: 12-carboxy-8-hydroxy -7,8-dihydroabietic acid (5a) and its methyl ester (5b) was prepared through several steps,including acidification,isomerization and esterification,of 2-amino-2-methyl-1-propanol salt of levopimaric acid transannular peroxide,which was obtained from directly photo-sensitized oxidation reaction of 2-amino-2-methyl-1-propanol salt of levopimaric acid isolated from pine oleoresin. The reaction of 5a and 5b with 2,4-dinitrophenyl hydrazine were investigated,and then the products were characterized by means of UV,IR,1H NMR,13C NMR,and elemental analysis. The experimental results showed that the new compounds 12-(2,4-dinitro-phenylhydrazono)-8-hydroxy-7,8-dihydroabietic acid (6a) and its methyl ester (6b),which have an extensive π electron conjugation and structural stability, were synthesized by a condensation reaction of 5a and 5b with 2,4-dinitrophenyl hydrazine by using concentrated sulfuric acid as catalyst.
URI: http://ir.calis.edu.cn/hdl/530500/17761
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